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<!DOCTYPE html>

<title>Allylprodin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Allylprodin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Mischung von vier Stereoisomeren – Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Allylprodin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(3-Allyl-1-methyl-4-phenyl-4-piperidyl)propionat</li>

<li>1-Methyl-4-phenyl-3-(2-propenyl)-4-piperidinol-propanoat</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>, <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p><a href="%CE%9C-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Μ-Rezeptor">µ-Rezeptor</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest (Hydrochlorid)<sup id="cite_ref-Elks_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Elks-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Allylprodin</b> (engl.: <i>Allylprodine</i>) ist ein vollsynthetisches <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a> und ein strukturelles <a href="Analogon_(Chemie)" title="Analogon (Chemie)">Analogon</a> zu Prodin (engl.: <i>Prodine</i>). Es gehört stofflich zur <a href="Pethidin" title="Pethidin">Pethidin</a>-Gruppe, zu der auch das Alphaprodin (α-Prodin) und das Betaprodin (β-Prodin) gehören.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wurde von John Lee und Albert Ziering im Auftrag von <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Hoffmann-La Roche</a> im Jahr 1957 während der Erforschung des Pethidins entdeckt, wobei es darum ging, die Rolle der Allylgruppe bei der Wechselwirkung von Allylprodin mit Schmerzrezeptoren weiter abzugrenzen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Allylprodin ist als Analgetikum wesentlich stärker als ähnliche Arzneimittel wie beispielsweise α-Prodin, wobei das (3<i>R</i>,4<i>S</i>)-<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> aufgrund der Bindung der Allylgruppe an eine zusätzliche <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> an der Bindungsstelle des <a href="Opioidrezeptor#Rezeptoren" class="mw-redirect" title="Opioidrezeptor">μ-Opioid-Rezeptors</a> bis zu 23-mal stärker ist als <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a>. Weiterhin ist es <a href="Stereoselektivit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Stereoselektivität">stereoselektiv</a> mit einem Isomer stärker aktiv.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungen">Wirkungen</h2></div>

<p>Allylprodin ruft ähnliche Effekte wie andere Opioide hervor, also <a href="Analgesie" class="mw-redirect" title="Analgesie">Analgesie</a> (Schmerzstillung) und <a href="Sedierung" title="Sedierung">Sedierung</a> (Beruhigung). Als Nebenwirkungen können Übelkeit, Juckreiz, Erbrechen und <a href="Obstipation" title="Obstipation">Obstipation</a> (Verstopfung) auftreten. Außerdem kann es zu gefährlicher <a href="Atemdepression" class="mw-redirect" title="Atemdepression">Atemdepression</a> kommen, die schädlich oder tödlich sein kann.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus">Rechtsstatus</h2></div>

<p>Allylprodin ist in Deutschland als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel in der Anlage 1 zum <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelgesetz</a> aufgeführt und kann deshalb nicht verschrieben werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li>Allylprodine</li>

<li>Allylprodine Hydrochloride</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Elks-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Elks_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Elks_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Elks: <cite style="font-style:italic">The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies</cite>. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>31</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA31&dq=25384-17-2&hl=de">books.google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Allylprodin&rft.au=J.+Elks&rft.btitle=The+Dictionary+of+Drugs%3A+Chemical+Data%3A+Chemical+Data%2C+Structures+and+Bibliographies&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9781475720853&rft.pages=31&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">P. H. List, L. Hörhammer: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ErLPBgAAQBAJ&pg=PR21">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=2798073A&FT=D&KC=A">US2798073A</a>: <i>Piperidine deriates and preparation thereof.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">31. Januar 1955</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">2. Juli 1957</span>, Anmelder: Hoffmann-La Roche Inc, Erfinder: John Lee, Albert Ziering.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US2798073A&rft.applcc=US&rft.title=Piperidine+deriates+and+preparation+thereof&rft.inventor=John+Lee%2C+Albert+Ziering&rft.assignee=Hoffmann-La+Roche+Inc&rft.appldate=1955-01-31&rft.pubdate=1957-07-02">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Philip S. Portoghese, Eli Shefter: <cite style="font-style:italic">Stereochemical studies on medicinal agents. 19. The x-ray crystal structures of two (±)-allylprodine diastereomers. Role of the allyl group in conferring high stereoselectivity and potency at analgetic receptors</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Medicinal_Chemistry" title="Journal of Medicinal Chemistry">Journal of Medicinal Chemistry</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>19</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1976, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>55–57</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jm00223a012">10.1021/jm00223a012</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Allylprodin&rft.atitle=Stereochemical+studies+on+medicinal+agents.+19.+The+x-ray+crystal+structures+of+two+%28%C2%B1%29-allylprodine+diastereomers.+Role+of+the+allyl+group+in+conferring+high+stereoselectivity+and+potency+at+analgetic+receptors&rft.au=Philip+S.+Portoghese%2C+Eli+Shefter&rft.date=1976&rft.doi=10.1021%2Fjm00223a012&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+Medicinal+Chemistry&rft.pages=55-57&rft.volume=19" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Philip S. Portoghese, Bipin D. Alreja, Dennis L. Larson: <cite style="font-style:italic">Allylprodine analogs as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Medicinal_Chemistry" title="Journal of Medicinal Chemistry">Journal of Medicinal Chemistry</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>24</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, 1981, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>782–787</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jm00139a004">10.1021/jm00139a004</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Allylprodin&rft.atitle=Allylprodine+analogs+as+receptor+probes.+Evidence+that+phenolic+and+nonphenolic+ligands+interact+with+different+subsites+on+identical+opioid+receptors&rft.au=Philip+S.+Portoghese%2C+Bipin+D.+Alreja%2C+Dennis+L.+Larson&rft.date=1981&rft.doi=10.1021%2Fjm00139a004&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Journal+of+Medicinal+Chemistry&rft.pages=782-787&rft.volume=24" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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